二級烷基硼化合物可以很容易地進行多樣性轉化，應用十分廣泛🏐✴️，因此科學家們對此類化合物的合成一直十分感興趣。借助末端烯烴的硼氫化方法可方便製備一級烷基硼化合物，但將此方法應用於合成二級烷基硼化合物時卻存在明顯的區域選擇性等問題。此類化合物的合成一般是通過烷基化合物的硼化反應或者含硼化合物的烷基化反應製備，但是這些方法都需要分步引入烷基和硼官能團，使得製備及純化步驟多🚏、過程繁瑣👮🏻‍♀️。相對而言，同時引入烷基和硼官能團則具有更大的合成優勢。近期雖有一些烯烴1🧏🏽‍♂️，2-烷硼化或1，1-烷硼化的方法被報道👨‍👦，但二級烷基硼化合物的高效合成仍有待於進一步發展。

近日，我校化學科學與工程學院徐濤教授課題組利用廣泛存在或者合成易得的醛作為反應前體，通過脫氧烷硼化策略實現了二級烷基硼化合物的高效合成🧑🏿‍💻，提供了一種嶄新的合成思路👆🏽🎸。相關成果“Modular and Fast Synthesis of Versatile Secondary α,α-Dialkyl Boronates via Deoxygenative Alkylboration of Aldehydes” 在線發表於化學領域著名國際學術期刊《德國應用化學》（Angewandte Chemie International Edition, 2022，e202214213）。

研究人員將可見光/鎳協同催化策略用於中間體C-O鍵的sp³-sp³去氧還原偶聯⇨🚵🏽‍♂️，一鍋法實現了醛的脫氧烷硼化反應。反應條件極其溫和🧛🏻‍♂️，官能團兼容性好，產物經過一步轉化可實現多種類型的醛的去氧雙官能團化反應。

在最優條件下，研究人員對反應的適用範圍進行了考察，結果表明，反應對各類官能團如醚、酯、酮、酰胺⚆、縮醛、氟、氯🎇、溴✋🏼、三氟甲基等均有很好的兼容性。此外👩🏻‍🦲，溫和的反應條件也使得該方法用於復雜分子的後期修飾成為可能🤯。

值得一提的是⏸，此類二級烷基硼化合物可以一步構建其他的碳碳鍵和碳雜鍵，引入一系列如醛基👐🏽🏊🏽、烷基、烯基、炔基🙅🏻‍♀️、鹵素、醇、胺、雜環、芳基官能團等結構🦢。將該方法作為一種合成中轉方案，只需兩步就可以很便利地實現醛的多種雙官能團化，凸顯了該方法在有機合成中的巨大潛力。研究人員還對反應的機理進行了深入的研究，提出了可能的反應循環⛺️。

此項研究工作發展了一種全新的醛的脫氧烷基硼化反應，為製備二級烷基硼化合物提供了一種非常簡單、通用的方案。更重要的是，由於產物的多樣性轉化能力，利用這種方法可以僅需兩步反應實現醛的一系列脫氧雙官能團化，這為快速構建復雜分子帶來了更多機會。

我校化學科學與工程學院博士研究生徐文豪為論文第一作者，徐濤教授為通訊作者👷🏿‍♂️👼🏻。該研究工作得到了國家自然科學基金等項目的資助。

論文鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202214213