有機硼化合物在現代有機化學中占有十分重要的地位，作為極其重要的合成子，該類化合物可以進行多種轉化。α-鹵代硼酸酯作為一類具有極大轉化潛力的硼化合物，在有機合成和藥物合成中具有重要的應用價值。現有合成三取代α-鹵代硼酸酯的方法🎊，往往需要強堿↩️📏、極低溫度以及對空氣和水分敏感的有機金屬試劑🕵🏽‍♀️，限製了其應用範圍。同時，目前對於四取代α-鹵代硼酸酯以及手性α-鹵代硼酸酯的合成還沒有太好的方法🤰🏽。

近日👨🏽‍🍳，我校化學科學與工程學院徐濤教授課題組提出了羰基去氧雙官能團化（DODC）策略，實現了醛的去氧烷硼化及去氧芳硼化反應🧑🏻‍🏫。為了解決α-鹵代硼酸酯的合成難題，其課題組進一步借助DODC策略，利用廣泛存在或者合成易得的醛、酮作為反應前體，實現了α-鹵代硼酸酯和手性α-氯代硼酸酯的高效合成🚶。相關成果“Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls”在線發表於化學領域國際知名學術期刊《美國化學會誌》（Journal of the American Chemical Society）。

該反應不僅實現了三取代α-鹵代硼酸酯的合成，對於傳統方法中難以獲得的四取代α-鹵代硼酸酯也可以通過該策略輕易地合成，並且對各類官能團如醚👨🏻‍🦽、酯、酮、酰胺🧪✬、烯烴🫶🏻、氰基🔱、氟、氯、溴、硫、三氟甲基等均有很好的兼容性。此外，溫和的反應條件也使得該方法用於復雜分子的後期修飾成為可能。

值得一提的是🏊🏿‍♀️🏌🏻，該反應可以通過手性催化成功地實現了羰基的對映選擇性氯硼化，得到了手性的三取代、四取代α-氯代硼酸酯👰🏿，並且其可只需一兩步就可以很便利地實現醛的多種雙官能團化，凸顯了該方法在有機合成中的巨大潛力。

這項研究工作發展了一種全新的羰基脫氧鹵硼化反應，為製備三取代🦞、四取代α-鹵代硼酸酯😶，手性氯代硼酸酯提供了一種非常溫和、簡便的方法👰🏻‍♂️。更重要的是👩🏼‍🚀，由於產物的多樣性轉化能力👨🏿‍🦱，為快速構建復雜分子帶來了更多機會➰。

化學科學與工程學院博士研究生王冬為論文第一作者，徐濤教授為唯一通訊作者🖥。該研究工作得到了國家自然科學基金等項目的資助🧏‍♀️。

論文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c11024